Karena alasan politik pula, dia tidak diterima di sekolah-sekolah yang memiliki program studi kemanusiaan. Dia memilih belajar di Fakultas Ekonomi di Universitas Teknik Cek di Praha, namun keluar setelah dua. Pada 1964, Havel memutuskan menikah dengan seorang gadis biasa, Olga Šplíchalová—keputusan yang membuat ibunya kecewa.
Setelah masuk dinas militer pada 1957-1959, Havel bekerja sebagai petugas pentas di Praha dan belajar drama melalui korespondensi di Fakultas Teater di Akademi Seni Peran Praha. Lakon panjang pertamanya yang dipentaskan di depan publik adalah The Garden Party (1963). Ditampilkan di Teater Absurd di Balustrade, lakon ini mendapat pujian secara internasional. Naskah ini diikuti oleh The Memorandum, salah satu dramanya yang terbaik, dan The Increased Difficulty of Concentration, semuanya di Balustrade. Pada 1968, The Memorandum juga dimainkan The Public Theater di New York, yang membuat Havel dikenal di AS. The Public terus memproduksi lakon-lakonnya pada tahun-tahun berikutnya, meskipun setelah 1968 drama-drama Havel dilarang di negaranya sendiri, dan dia tidak dapat meninggalkan Cekoslowakia untuk menonton pertunjukan drama-dramanya.
Di bawah kepemimpinan Alexander Dubèek yang singkat pada 1968, Cekoslowakia sempat mengenyam kebebasan politik. Hal itu tidak disukai oleh Uni Soviet, sehingga Pakta Warsawa kemudian menyerang Cekoslowakia. Dilarang aktif di teater, Havel lebih aktif di bidang politik. Dia bekerja di tempat pembuatan bir, yang kemudian mengilhaminya menulis drama Audience. Lakon ini, bersama dua drama “Vanìk” yang lain (disebut demikian karena menampilkan karakter Ferdinand Vanìk), disebarkan secara rahasia ke seantero Cekoslowakia dan memperkuat reputasinya sebagai seorang revolusioner terkemuka.
Reputasi Havel semakin menguat dengan diumumkannya manifesto Charter 77, yang ditulis sebagian untuk merespons pemenjaraan anggota kelompok musik Cek, The Plastic People of the Universe. Dia juga ikut mendirikan Committee for the Defense of the Unjustly Persecuted pada 1979. Aktivitas politiknya itu membuatnya beberapa kali masuk penjara dan selalu diawasi pemerintah. Pengalaman terpanjangnya dalam penjara, dari Juni 1979 hingga Januari 1984, terdokumentasi dalam Letters to Olga yang ditujukan untuk mendiang istrinya.
Havel juga terkenal karena esai-esainya, khususnya mengenai “Pasca-Totalitarianisme” (Power of the Powerless), istilah yang dipakainya untuk menggambarkan orde sosial-politik modern yang membuat rakyat “hidup dalam kebohongan”. Havel dikenal juga sebagai pendukung gerakan anti-kekerasan.
Upayanya dalam melakukan perlawanan tanpa-kekerasan menempatkannya menjadi tokoh penting Revolusi Beludru, yang mengakhiri kekuasaan komunis tanpa pertumpahan darah, pada 1989. Pada 29 Desember 1989, saat memimpin Civic Forum, dia terpilih menjadi presiden dengan suara mutlak Federal Assembly. Ketika pemilu yang bebas diadakan pada 1990, dia kembali terpilih sebagai presiden.
Havel menentang pemecahan Cekoslowakia, sehingga ketika Slowakia menyatakan merdeka, dia mundur dari jabatan presiden. Ketika Republik Cek berdiri, dia ikut serta dan memenangkan pemilihan presiden pada 26 Januari 1993. Terpilih lagi menjadi presiden pada 1998 dan menjabat dua kali masa jabatan hingga 2 Februari 2003. Berhenti menjadi presiden, dia tetap aktif dalam berbagai kegiatan politik dan kebudayaan.
(Sumber: Sang Pemimpin, Ready Susanto, Penerbit Bejana, 2010)